La lansarea unei reclame Gucci în care apare Kendall Jenner, utilizatorii rețelelor de socializare au observat rapid înclinația acesteia pentru călătoriile cu jeturi private, în timp ce se plimba cu o geantă prin aeroport. Unii au remarcat presupusa ei aversiune față de zborurile comerciale alături de oamenii „normali”.
Alții au subliniat absența fostului ei iubit, rapperul Bad Bunny, din reclamă, în ciuda colaborării sale anterioare cu Jenner într-o campanie Gucci. Cei doi s-au întâlnit pentru scurt timp înainte de a se despărți pe cale amiabilă în decembrie.
Au circulat zvonuri despre o potențială reconciliere, dar Jenner s-ar fi reîntâlnit cu fostul ei iubit, Devin Booker, potrivit surselor TMZ.
Între 2017 și 2018, Jenner a fost legată de baschetbalistul Blake Griffin, urmată de o relație tumultoasă cu Ben Simmons între 2018 și 2020. La începutul anului 2024, ea a jucat într-o campanie pentru colecția de primăvară a Calvin Klein Womenswear.